J. Am. Chem. Soc. 2022, 144, 47, 21521–21529

发布者:Zane发布时间:2022-12-01浏览次数:147

全稠合大环芳烃具有独特的物理电子结构和分子拓扑结构,在有机半导体领域具有广泛的应用潜力。然而,目前全稠合大环芳烃的化学湿法精准合成仍然是一个巨大的挑战,从而限制了其应用的发展。近日,本实验室团队设计合成了一系列纯烷基取代的氮硫杂全稠合大环芳烃NS-Octulene-(n = 2, 3, 4),相比于其等电子体OctuleneS-Octulene均具有马鞍型共轭分子骨架,同时引入两个氮原子和两个硫原子的策略使得该系列分子具有完全共平面的共轭骨架结构。由于其独特的几何结构和孔径大小,NS-Octulene-n与富勒烯C70的主客体超分子相互作用明显强于C60。最重要的是,得益于平面的共轭分子骨架、优异的结晶性和有序的分子堆积,以及通过烷基链支化位置工程,基于NS-Octulene-3 (具有适中分叉点的支化烷基链)的有机场效应晶体管空穴迁移率达到了0.86 cm-2 V-1 s-1,这也是基于(杂化)全稠合大环芳烃的最高值,同时表明全稠合大环芳烃是一类具有巨大潜力的高迁移率有机半导体。该研究为新型高载流子传输性能的环状稠合芳烃半导体材料的设计提供了新思路。

相关工作近期在线发表于《Journal of the American Chemical Society》上,并被选为Supplementary Cover,材料科学系博士生张宁和博士生杨龙飞为共同第一作者,刘云圻院士,陆雪峰青年研究员和赵岩青年研究员为共同通讯作者,复旦大学材料科学系为独立通讯单位。


1. 全稠合大环芳烃S-OctuleneNS-Octulene-n的分子式和优化几何结构

  

详见:Ning Zhang, Longfei Yang, Wenhao Li, Jiangyu Zhu, Kai Chi, Dongdong Chang, Yanjun Qiao, Teng Wang, Yan Zhao*, Xuefeng Lu*, and Yunqi Liu*, Alkyl-Substituted N,S-Embedded Heterocycloarenes with a Planar Aromatic Configuration for Hosting Fullerenes and Organic Field-Effect Transistors. J. Am. Chem. Soc. 2022, DOI: 10.1021/jacs.2c08276.


  

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.2c08276